Uma ferramenta extremamente util para atualização dos ports é portupgrade

Para instala-lo:

# cd /usr/ports/sysutils/portupgrade && make install clean
Depois de instalado, se voce quiser saber quais ports necessitam de atualização:

# portversion -vL=

Se voce quiser atualizar um pacote

# portupgrade pacote1 pacote2 pacote3

Se voce quiser atualizar tudo

# portupgrade -a

Atualizar tudo usando pacotes pre-compilados, se for possível

# portupgrade -Pa

Usar apenas pacotes pré-compilados

# portupgrade -PPa

Infinitas opções existem no portupgrade, lendo o man você terá uma noção mais ampla de tudo o que
ele pode fazer, mas o mais interessante e' que quando voce roda um portupgrade pacote e ele vai
atualizar o pacote de 1.2 pra 1.3, antes dele instalar a nova versao 1.3, ele faz um pacote de
backup do 1.2, se no momento da instalação der problema, ele restaura o pacote da 1.2 e tudo fica
como antes.

Uma outra dica interessante e' a respeito de atualização do perl, quando a mudança for algo como
perl-5.8.7 para perl-5.8.7_1, essa dica nao serve de nada, pois a versão do perl e' a mesma, o que
mudou foi a versão do port, agora quando for 5.8.7 -> 5.8.8, ai sim anote essa, para não precisar
recompilar todos os ports que salvam libs dentro de /usr/local/lib/perl/5.8.7, para que elas movam
tudo para o novo diretorio 5.8.8, foi escrito um script que faz as mudancas sozinho sem precisar
recompilar nada, e' o perl-after-upgrade. Entao basta executar:

# portupgrade perl
# perl-after-upgrade -f